<조씨삼형제초상>은 조계(趙한자어 계, 1740~1813), 조두(趙한자어 두, 1753~1810), 조강(趙岡, 1755~1811) 삼형제를 하나의 화폭 안에 그린 작품이다. 좌안 8분면의 복부(腹部)까지 내려오는 반신상으로서, 맏형을 중심으로 하여 삼각형(三角形) 구도를 취하고 있어, 조선조 초상화 대부분이 화폭 안에 대상인물 한 사람만을 그려 넣는 데 반해 특이한 화면 구성을 보인다. 세 형제 모두 오사모에 담홍색 시복(淡紅色 時服)을 입고 있는데, 맏형은 학정금대(鶴頂金帶)를, 두 아우는 각대(角帶)를 두르고 있다. 우리나라에서는 희귀한 형식의 집단화상으로서 의의가 있다.