<조씨삼형제초상>은 조계(趙啓, 1740-1813), 조두(趙蚪, 1753-1810), 조강(趙岡, 1755-1811) 삼형제를 하나의 화폭 안에 그린 작품이다. 좌안8분면의 복부(腹部)까지 내려오는 반신상으로서, 맏형을 중심으로 하여 삼각형(三角形) 구도를 취하고 있어, 조선조 초상화 대부분이 화폭 안에 대상인물 일인(一人)만을 그려 넣는데 반해 특이한 화면구성을 보인다.세 형제 모두 오사모에 담홍색 시복(淡紅色 時服)을 입고 있는데, 맏형은 학정금대(鶴頂金帶)를, 두 아우는 각대(角帶)를 두르고 있다. 우리나라에서 희귀한 형식의 집단화상으로서 의의를 지닌다.